El trazado urbano de la Puebla corresponde, en buena lógica, a un modelo medieval donde prima la construcción de la casa sobre la calle, trayendo consigo un resultado atractivo por lo angosto de sus calles y la gracia de sus irregulares plazas. Este deseo por edificar en las cercanías del Monasterio desde esta época medieval, ha dado como resultado que en el caso de su plaza, su irregular contorno donde las casas no guardan normas únicas, logre un resultado final original y atractivo. Tanto en la plaza principal como en muchas de sus calles y plazuelas abundan las típicas casas porticadas, de dos plantas con balconadas corridas a lo largo de toda la fachada, barandillas de madera con interesantes canes labrados, realizados igualmente en madera. Además de la madera, el material empleado en la construción de estos edificios serranos es la sillería, la mampostería y el ladrillo, abundando el encalado y el lucido de los edificios. Desde la Plaza Mayor recomendamos un paseo por el "barrio viejo" de Guadalupe, pasando por la calle Sevilla, con un bello arco que da acceso a la típica Plaza de los Tres Chorros.

En esta calle llama la atención la fachada de un edificio construido íntegramente de sillería, la Casa de Gregorio López del S. XVI, de estilo renacentista, cuya portada de medio punto ofrece piezas almohadilladas en todo el recerco, con casetones labrados en alto relieve, destacando también el blasón heráldico de la familia. La popular Plaza de los Tres Chorros está rodeada, al igual que ocurre con otras plazas y calles de la población guadalupense, de originales y acogedores soportales adintelados, con vigas de madera sobre pilares o arcos de medio punto. Debajo de estos soportales se exponen interesantes muestras artesanas, e incluso, podemos observar la elaboración artesanal de alguna de ellas.